לי סיים בשנת 1987 תואר ראשון בהצטיינות במסחר מטעם אוניברסיטת קולומביה הבריטית בקנדה, ונבחר לתכנית ניהול השקעות יוקרתית בתואר שני. הוא היה יועץ השקעות מוסמך ולאחר סיום לימודיו עבד בקרייזלר קנדה כמנהל השקעות קרן הפנסייה והרווחה של החברה.
לאחר מכן היה חבר דירקטוריון ומשקיע בחברת Distinctive Software אשר פיתחה משחקי מחשב. החברה נרכשה בשנת 1991 ע"י Electronic Arts, ומאז היה לי בתפקידי ניהול בכירים בחברה.
לאחר פרישתו לפני כמה חודשים הקים לי קרן הון סיכון המתמחה בתחום מדיה דיגיטלית אינטראקטיבית. תחום זה נחשב עצום ונמצא בצמיחה על אף המשבר העולמי. התחום משפיע על הדרך בה חברות משתמשות באינטרנט ובסלולר על מנת למשוך קבוצות מטרה שונות למעורבות ומסחר אלקטרוני. סדר יום כנס 2009